1、斯图尔特原名乔纳森·斯图尔特·莱博维茨，他出生在纽约市的一个犹太家庭。
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2、他的哥哥拉里，在纽约证券交易所泛欧交易所集团（纽约证券交易所的母公司）任首席运营官。
3、兄弟俩在新泽西州的劳伦斯维尔长大，并曾就读于当地的劳伦斯高中。
4、斯图尔特的母亲玛丽安（娘家姓Laskin），是一名教师，兼教育顾问。
5、他的父亲唐纳德，曾是新泽西大学的物理学教授（2001-2008），托马斯·爱迪生州立学院教授在线课程。
6、斯图尔特十一岁时父母离婚，此后的斯图尔特便不再与他的父亲有任何接触。
7、斯图尔特从小就受到反犹太人的孩子欺负。
8、据他自己描述，他在高中“很喜欢尤金·德布斯，而且有点左倾主义。
9、”斯图尔特于1984年毕业于弗吉尼亚州的威廉和玛丽学院，在校期间他曾是足球队的一员。
10、他最初的专业是化学，后来则改成心理学。
11、斯图尔特还是PiKappa阿尔法联谊会的会员。
12、斯图尔特在大学和安东尼·韦纳成为了好朋友，后者后来成为了众议员，他也是后来唯一被斯图尔特赞助的政客。
13、大学毕业后，斯图尔特尝试了大量的工作，包括新泽西州居民服务部的应急规划师，纽约市立大学的合同管理员，一个为残疾儿童表演木偶戏的演员，食物采购员，餐馆工，Woolworth的商品上架员，还在富兰克林角小酒馆和一个当地蓝领常去的酒吧的酒保。
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